Strukturen der Folate
Die Substanzen der Folatgruppe zeichnen sich durch eine große Vielfalt aus.
Sie leiten sich von der Folsäure (siehe Abbildung) ab, die auch Pteroylglutaminsäure heißt und als rein synthetische Verbindung im Stoffwechsel natürlicherweise nicht vorkommt. Die physiologisch aktiven Formen sind als Tetrahydrofolate am Pterinring vierfach hydriert (siehe Abbildung). Neben dem Tetrahydrofolat (H4folat) kommen an N5 und/oder N10 mit Ein-Kohlenstoff-Körpern substituierte Derivate vor, von denen 5-Methyl-, 5-Formyl-, 10-Formyl, 5,10-Methylen- , 5,10-Methenyl-, und 5-Formimino-H4folat die größte Bedeutung haben.
Diese sogenannten Pteroylmonoglutamate spielen in Lebensmitteln eine geringere Rolle im Vergleich zu den Pteroylpolyglutamaten, die n= zwei bis sieben Glutamatreste im Molekül enthalten können.
Folat | R1 | R2 | Brücke R1-R2 |
---|---|---|---|
Tetrahydrofolsäure | H | H | |
5-Methyltetrahydrofolsäure | -CH3 | H | - |
5-Formyltetrahydrofolsäure | -CH=O | H | - |
10-Formyltetrahydrofolsäure | H | -CH=O | - |
5-Formiminotetrahydrofolsäure | -CH=NH | H | - |
5,10-Methylentetrahydrofolsäure | - | - | -CH2- |
5,10-Methenyltetrahydrofolsäure | - | - | -CH+= |